Результатом многолетней практики Шерман стал выразительный художественный язык, в котором фотография становится инструментом исследования личности и способом осмысления визуального восприятия.

Художница получила известность в конце 1970-х годов как участница группы The Pictures Generation, в которую входили Ричард Принс, Луиза Лоулер, Шерри Левин и Роберт Лонго. Объединённые интересом к критическому осмыслению визуальной культуры, участники группы исследовали влияние массмедиа и рекламных образов на формирование современного восприятия. В своих постановочных автопортретах Шерман использует фотографию как средство перевоплощения и комментария. Она выступает в роли автора, режиссёра, гримёра и модели, создавая тщательно продуманные сцены, где персонажи балансируют между реальностью и вымыслом.

Её героини — актрисы, модели, клоуны, светские дамы — лишены индивидуальности, но воплощают устойчивые типажи, рожденные массовой культурой. Через них Шерман показывает, как общество формирует ожидания и нормы, связанные с внешностью, возрастом, властью и принадлежностью к определённой социальной роли.