В своих провокационных, порой шокирующих сюжетах, Керрин анализирует изменения социальных и сексуальных границ в изобразительном искусстве, возникших с развитием общества и масс-медиа. Керрин совмещает классические приемы живописи Северного Ренессанса с современными «глянцевыми» образами из эротических и модных журналов. Проводя параллель с работами мастеров эпохи Возрождения, Керрин критикует феномен «эксклюзивных стандартов» и стереотипов, навязанных обществу, подчеркивая, насколько условны и изменчивы могут быть общепринятые идеалы красоты.

Наряду с такими художниками, как Сесили Браун, Дженни Савиль и Джон Сонсини, Керрин возрождает интерес к искусству портрета, дополняя свои работы свойственными американскому китчу грубостью и абсурдом. Созданные им портреты-метафоры зачастую изображают наготу, в которой несовершенство вступает конфликт с одержимостью человека красотой и эстетическим лицемерием. То, что на первый взгляд кажется приукрашенным постановочным портретом, при ближайшем рассмотрении становится искаженным гротеском: части тела деформируются и теряют симметрию, а обнаженные персонажи преклонных лет никак не соответствует идеалам классического эротизма. Скрытое удовольствие от вуайеризма у зрителя сменяется дискомфортом, а после – отрицанием, что заставляет задуматься об изначальных причинах нашего интереса к просмотру картины. Исследование скрытых мотивов и подсознательных интересов человека продолжает быть основой творчества художника.