Кондо изучал историю искусства и теорию музыки в Массачусетском университете в городе Лоуэлл. Начав свою карьеру на Фабрике Энди Уорхола, в 1985 году он переехал в Париж, где прожил десять лет, изучая классическую живопись. Вернувшись на Манхэттен в 1995 году, Кондо начал свой многолетний эксперимент с концепцией реалистичной репрезентации вымышленных образов, которую он окрестил «искусственным реализмом». «Я почувствовал, что должен вернуться в Нью-Йорк с идеей, которая сможет противостоять супу Campbell Энди Уорхола. По иронии судьбы я обратился к полотнам старых мастеров».

На протяжении своей тридцатилетней карьеры Джордж Кондо последовательно интерпретирует исторические живописные традиции и жанры, пронося их сквозь призму изменяющихся социальных норм и устоев. Он иронично отражает современную американскую культуру и ее влияние на развитие ценностных ориентиров общества и восприятие живописи в целом.

Его произведения – смелое смешение чувственной живописи мастеров европейской школы с эстетикой «Авиньонских Девиц» Пабло Пикассо, «Этюдов человеческого тела» Френсиса Бэкона и женских образов Виллема Де Кунинга с отсылками к китчу и популярной американской культуре, включая журнал Playboy, комиксы и мультипликацию. Критики называют Кондо тем самым «недостающим звеном», связующим классиков фигуративной живописи и современных звезд: Джона Керрина, Гленна Брауна, Даны Шульц и других.