Центральным объектом исследования Кондо является человеческая фигура. Его персонажи — не портреты в привычном понимании, а составные образы, собранные из противоречивых эмоций, архетипов и стилистических цитат. Этот метод художник определяет как «искусственный реализм» — реалистичное изображение вымышленного, психологически убедительного мира.

Кондо начал карьеру в Нью-Йорке, работая на Фабрике Энди Уорхола, а в середине 1980-х переехал в Париж, где в течение десяти лет изучал европейскую живопись от барокко до модернизма. Именно обращение к наследию старых мастеров стало фундаментом его метода, где классические влияния Веласкеса, Гойи и Рембрандта преломляются через призму американской визуальной культуры.

«Я почувствовал, что должен вернуться в Нью-Йорк с идеей, которая сможет противостоять супу Campbell Энди Уорхола. По иронии судьбы я обратился к полотнам старых мастеров».

— Джордж Кондо

Его произведения — смелое переплетение европейской живописной школы с эстетикой «Авиньонских девиц» Пабло Пикассо, экспрессивностью Фрэнсиса Бэкона и женскими образами Виллема де Кунинга, дополненное отсылками к американской массовой культуре — от Playboy до комиксов и мультипликации. Критики называют Кондо «недостающим звеном» между классиками фигуративной живописи и современными художниками, такими как Джон Керрин, Гленн Браун и Дана Шульц.